2023/24賽季歐聯杯繼續進行，在16強資格賽次回合中，意甲球隊AC米蘭和羅馬攜手出場，米蘭迎戰法甲球隊雷恩，羅馬則是對陣荷甲豪門費耶諾德，各支球隊有喜有憂，幾家歡喜幾家愁。

雷恩3-2AC米蘭

AC米蘭在歐冠小組賽中雖然積分與巴黎聖日耳曼持平，但因相互間的戰績處在劣勢被淘汰出局，只能參加歐聯杯16強附加賽，首回合的較量中，AC米蘭主場3球完勝雷恩，占據晉級主動權。上輪聯賽，AC米蘭客場被蒙紮爆冷擊敗，各項賽事連續6場不敗被終結。

比賽中，上半場布裏若破門，約維奇扳平，AC米蘭暫1-1雷恩；下半場克亞爾禁區內踢倒對手送點，布裏若點射，萊奧一條龍爲米蘭再次扳平比分，約維奇禁區內手球，雷恩再次獲得點球，布裏若點射，本場比賽上演帽子戲法，最終AC米蘭2-3雷恩，總比分5-3晉級1/8決賽。

羅馬1-1費耶諾德

羅馬本賽季的狀態起伏較大，始終與前四有段距離，穆裏尼奧因此被中途解雇，德羅西上任以來，羅馬換帥如換刀，狀態全面回升，在意甲聯賽中的排名上升到第6，距離歐冠區只有45分的差距，看到殺進前四的希望。歐聯杯16強附加賽首回合中，羅馬客場與費耶諾德戰成1-1平。兩隊近3個賽季都在歐戰中相遇，此前兩個賽季都是羅馬笑到最後。

比賽中，開場費耶諾德很快取得領先，但隨後佩萊格裏尼遠射扳平，雙方90分鍾戰成1-1。加時賽雙方也無建樹，比賽進入點球大戰。點球大戰中，羅馬4-2獲勝晉級！

歐聯杯16強賽附加賽其余幾場比賽中，德甲球隊弗賴堡主場與朗斯交鋒，首回合兩隊戰成0-0平，次回合中，弗賴堡3-2朗斯，兩回合總比分3-2擊敗朗斯晉級。葡超豪門裏斯本競技主場對陣年輕人，首回合的比賽中，裏斯本競技客場3-1戰勝年輕人，次回合中，裏斯本競技1-1年輕人，總比分4-2晉級。

另一支葡超豪門本菲卡對陣法甲球隊圖盧茲，首回合本菲卡主場2-1戰勝圖盧茲，次回合，本菲卡客場0-0圖盧茲，兩回合總比分2-1淘汰圖盧茲晉級。此外布拉加客場對陣卡拉巴赫，首回合，布拉加主場2-4輸球，次回合，布拉加3-2卡拉巴赫。加拉塔薩雷總比分4-6不敵布拉格斯巴達敵被淘汰，馬賽5-3淘汰頓涅茨克礦工晉級。

至此歐聯杯16強全部誕生，原本8個小組排名第一的球隊中，英超占據3隊，利物浦，西漢姆聯，布萊頓，加上格拉斯哥流浪者，亞特蘭大，比利亞雷亞爾，布拉格斯拉維亞，勒沃庫森共8隊，附加賽晉級的球隊分別是AC米蘭，羅馬，弗賴堡，葡萄牙體育，本菲卡，卡拉巴赫，布拉格斯巴達，馬賽共16隊。英超和意甲共有3隊晉級，德甲2隊，西甲只剩下比利亞雷亞爾一枝獨苗。16強抽簽將會上演超級對決。