北京時間4月14日，2024ATP1000蒙特卡洛大師賽第二場男單半決賽，最終，德約科維奇苦戰三盤大比分1-2倒下，爆出了大冷門！德約科維奇面對魯德的5連勝沒了，後者則是創造曆史：首次戰勝德約科維奇。

德約科維奇對陣魯德，德約科維奇世界排名第1，也是賽會的頭號種子，上一輪他淘汰了11號種子德米納爾，成爲公開賽年代以來最年長的賽會四強選手。魯德是賽會的8號種子，上一輪直落兩盤淘汰了恩貝爾。兩人此前共有5次交手，德約科維奇取得了全勝，最近一次是去年的法網決賽，綜合實力明顯要更強。

第一盤，魯德連破帶保2-0，第3局，德約科維奇保發，第5局，魯德再次破發，4-1牢牢壓制。第6局，德約科維奇實現回破，隨後輕松保發，追到3-4。第8局，魯德輕松保發5-3，並且在第10局兌現了發球勝盤局，6-4先下一城。

第二盤，德約科維奇上來便是3-0，第4局，魯德艱難保發1-3，不過德約科維奇又突然發力連贏了三局，強勢6-1輕松拿下，大比分1-1。

決勝盤，魯德開局3-0領先，第4局，德約科維奇保發止住頹勢，第7局，德約科維奇回破3-4，且在隨後又保發4-4。第9局，魯德繼續保發5-4，第10局，德約科維奇沒有退路的發球局再次失守，魯德6-4拿下，大比分2-1擊敗了德約科維奇。