克萊湯普森最近做客德雷蒙德格林的播客節目，克萊湯普森表達了自己想要留隊的想法，但是同時也表達了自己也要錢生活的態度，希望勇士管理層能看到自己的難處，給自己大合同。

克萊湯普森也是談到了自己想要繼續留在勇士隊，贏得總冠軍的想法。克萊湯普森表示自己，也想像科比和奧尼爾那樣，完成三連冠的壯舉。可惜，2019年的時候，金州勇士隊在總決賽不敵多倫多猛龍，錯失三連冠的機會。

當時，杜蘭特跟腱斷裂，克萊湯普森也是在第六場比賽的第三節比賽中，遭遇了前交叉韌帶撕裂，導致他賽季報銷。不過，休賽季金州勇士隊還是給他提供了一份5年1.9億美元的大合同，這並非頂薪，而是接近頂薪的大合同。

據當時的報道稱，爲了給金州勇士隊力捧斯蒂芬庫裏，讓他拿2億美元的頂薪大合同，克萊湯普森願意配合球隊，拿一份降薪的1.9億美元合同。連續的賽季報銷，讓克萊湯普森直到2021-22賽季才能重返賽場。

在《德雷蒙德格林秀》的節目中，德雷蒙德格林提問克萊湯普森，如果2019年他沒有受傷，會不會進入自由球員市場。因爲那時候克萊湯普森的價值非常高，像湖人等球隊，都被爆出願意交易獲得他，願意給他開出一份比勇士更好的大合同。

克萊湯普森說“這是一個很大的‘假設’...僅僅因爲你身體健康，這種可能性是肯定存在的。但與此同時，如果我沒有受傷，假設我們贏了，我們三連冠了，這就像你沒有離開那一部分。...自奧尼爾和科比以來，還沒有人做到過這一點。

“所以我絕不會放棄贏得戒指的機會。...我不認爲我真的會這麽努力地測試它。”

克萊湯普森的5年1.9億美元合同即將到期，他在最近兩個賽季，多次表達了自己想與球隊續約的想法。勇士管理層也表達了自己願意與克萊湯普森續約的想法，但是勇士管理層希望克萊湯普森續約。

克萊湯普森想要的是一份4年2億美元的大合同，但是，勇士只願意給一份4年1億美元的合同，或者是2年4800萬美元的合同。在三月份的時候，克萊湯普森打出了場均22.7分的表現，幫助球隊重返西部第10名。如果克萊湯普森離開金州勇士隊，也就意味著勇士將徹底結束了奪冠行列。