1949年蔣介石敗退中國台灣，在去台之初，因爲外賓多，要仰人鼻息，又沒有像樣的地方招待，所以蔣介石一直想著找一塊合適的地方營建一座大飯店。

等到局勢穩定以後的1952年5月10日，蔣介石下令將原台灣旅行社所經營之台灣大飯店，擴大爲圓山飯店，正式成立圓山俱樂部。

根據長期在蔣介石身邊的醫師熊丸回憶，圓山飯店名義上是宋美齡負責，但具體工作則是多由後來自美返台的孔令偉負責，蔣介石也是支持由孔令偉來具體操辦。

當時因爲資金不足，蔣介石發話打招呼以後，熊丸便去找到台灣銀行董事長徐伯園，以他的名義向台銀貸款四億新台幣。

圓山飯店是傳統的中國宮殿式建築，其中有幾座建築完全是按照北京故宮比例興建的。因此甚至有人說到，圓山飯店就是台北的紫禁城。

圓山飯店是經過4個階段的改建，分別是1959年設計師楊卓成設計的金龍廳竣工。1961年翠鳳廳開幕，1963年麒麟廳開幕，還有大家印象深刻的主要大樓于1973年開幕。

圓山飯店于1968年被當時的財星雜志選爲當年世界十大飯店的第7名，是當時亞洲最大的飯店。

根據熊丸回憶：“圓山整個建設構想、發包、建築監工等，二小姐（孔令偉）都事必躬親，最後以四億台幣價廉物美的價格，即修成台灣最具代表性的飯店。當初二小姐修建圓山時，確實爲圓山省下不少錢，因爲在她手下根本沒人敢貪汙，她把所有細節都掌控得十分清楚與嚴格。直到如今，圓山仍是台北市獨一無二的優美建築，所有的建材都是真材實料。如今若要用四億台幣再修建一座大規模的飯店，根本已是一件不可能的事。”

孔令偉在負責圓山飯店擴建時，因爲自小脾氣古怪飛揚跋扈，所以對于工作人員自然是沒有好臉色，而且還有一種防賊的心態，是經常查采買人員的賬，常常是用一種防賊防盜的犀利眼光問道買這個東西你又揩了多少油，使得采買人員都不知道說什麽好了。

可以說圓山飯店，是孔令偉一手操辦起來的，她的功勞也的確大，不過也享受了很多特權。諸如後來孔令偉跟著小姨媽宋美齡去美以後，每年過年的時候，都會遙控圓山飯店爲其做好心儀的飯菜和糕點，再空運至美，是相當奢侈。

孔令偉還把自己的“女朋友”蕭太太安排進圓山飯店，因爲有著孔令偉的支持，蕭太太在圓山飯店也是掌握有大權，因爲她姓王，所以在圓山飯店稱之爲王督導。

在經營圓山飯店的過程中，孔令偉也是遇到過麻煩，那麽她是如何處理的呢？

事情是這樣的，因爲圓山飯店背後是“皇親國戚”孔令偉，孔令偉背後更是站著宋美齡，所以圓山飯店在當時也頗有肆無忌憚的意思。

因此在圓山飯店剛剛完成擴建以後，爲了解決停車問題，飯店人員幹脆在旁邊直接蓋了一個停車棚，屬于是違章建築。

圓山飯店如此霸道，自然有人看不下去，不過他們也不敢直接惹圓山飯店，所以便將這件事檢舉到了警察局，要求警察局依法拆除。

當時的管區三分局趙分局長是蔣介石侍衛室出去的人，爲人耿直，加之又是蔣介石的浙江老鄉，可能也是依仗這層關系，覺得自己可以伸張正義，因此基于職責所在，就帶人浩浩蕩蕩去到圓山飯店，將旁邊的違章建築停車棚給拆了。

圓山飯店的工作人員自然是心裏惱火，因此便去孔令偉那裏添油加醋的告狀，孔令偉從小就飛揚跋扈，自然咽不下這口氣。

因此直接告狀到宋美齡那裏，宋美齡一聽，便對丈夫蔣介石說了這件事，覺得實在不像話，蔣介石當時年紀大了，不知道警察拆的什麽不說，還誤聽警察派人“把圓山飯店給拆了”，蔣介石一聽這還得了，我辛辛苦苦建的招待外賓的地方，怎麽說拆就拆了呢，真是可惡透頂，于是勃然大怒的蔣介石命令侍衛長把警務處長叫到士林官邸說明情況。

警務處長雖然在外面位高權重，但在士林官邸裏面就是個小芝麻官，士林官邸的工作人員，仗著是服侍蔣介石的身邊人，所以任何人都敢對他大罵，他也不敢招惹士林官邸的人，結果沒想到士林官邸的主人發火了要見他，自然是戰戰兢兢。

去了士林官邸的警務處長不知道屬下捅了婁子，還不知道什麽情況的時候，就被蔣介石怒氣沖沖的質問道：“聽說你派人去拆圓飯店，你們膽子倒不小啊？連圓山飯店這種國家開的飯店都敢拆了？那改天是不是連士林官邸都可以派人來拆了啊？”

不明情況的警務處長內心叫苦連天，只得連聲說不敢！不敢！然後一副要笑不笑，要哭哭不出來的樣子，尴尬的呆立一旁。

警務處長在心中迅速盤點了這件事，發現自己是背鍋俠，這件事跟自己也沒什麽關系啊，于是靜默了一會兒，鼓起勇氣解釋道拆那處車棚的是三分局的趙某，和我警務處長無幹，這是趙分局長糊塗。

一聽是自己的浙江老鄉幹的這件事，蔣介石一時也不知道該說什麽好，開始猶豫如何處理。

這時有人一旁打圓場，應該宋美齡說道：“這樣吧！反正拆了就拆了，但是，這個趙分局長是不准再讓他待台北市了，以後處理圓山的事情要小心，知道嗎？”潛意思是，以後關于圓山飯店的事情，一律要亮綠燈，不然就收拾你。

同時也給了趙分局長“一條生路”，讓他不至于受到嚴懲。

額頭冒冷汗的警務處長自然連連稱是，心想自己是逃過一劫，還好沒有牽連到自己。

隔天倒黴的趙分局長，便是被降調到當時屬于台北縣管轄的社子分局擔任內勤工作，從此是升不上去，也換不了位置，坐了冷板凳。

可能宋美齡的意思把這位趙分局長調到其他地方就好，然後警務處長爲了顯示對這件事的重視，同時揣摩不透宋美齡和蔣介石的真實想法，所以是加大了懲罰力度，害怕懲罰輕了，惹得宋美齡和蔣介石不高興，自己就倒黴了。

就這樣秉公辦理的趙分局長，就因爲拆了圓山飯店旁邊的違章建築，都不是圓山飯店的直屬建築物，就惹怒了孔令偉，因此丟了烏紗帽。

孔令偉自然也是“揚眉吐氣”，從此更是飛揚跋扈，圓山飯店的工作人員，自然也是飛揚跋扈起來。

雖然沒有後續的資料顯示圓山飯店的停車棚問題如何解決，但有著這件事情的前車之鑒，相關方面自然是不敢招惹圓山飯店，甚至不用圓山飯店如何，怕是都會馬上配合著將原來停車棚的地方變更爲圓山飯店的用地。

經此一事，孔令偉對于圓山飯店的控制，也是進一步加強，所以在往後的歲月中，即使孔令偉遠赴美國生活，對于圓山飯店的掌控力也是依舊。

孔令偉還一直拿著圓山飯店的紅利，即使後來跟著小姨媽宋美齡赴美生活，每年都會乘上由美至香港的飛機，借路經由台灣暫時停留的機會，就在機場休息室，等著圓山飯店派人送紅利，拿了紅利便匆匆去往香港。

孔令偉之所以可以享受紅利，一個原因在于，據一些資料顯示，當年擴建圓山飯店時，孔令偉曾經作了爲數不多的試探性投資，所以自然可以年年分紅。

另一個原因在于她是“皇親國戚”，有著宋美齡和蔣介石撐腰，所以即使只是爲數不多的試探性投資，也是可以實際控制圓山飯店，並且每年拿到不菲的紅利。

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